Século XX
Muitas foram as personalidades que, ao longo dos tempos, vieram ao encontro do carinhoso acolhimento da comunidade do Bom Sucesso. Nos séculos XX e XXI, três presidentes da República da Irlanda, Eamon de Valera, Mary Robinson e Mary Mc Aleese, durante as suas visitas oficiais a Portugal foram aqui calorosamente recebidas.
1910 - Implantação da República em Portugal.
Com a implementação da República em Portugal, as ordens religiosas depararam-se novamente com muitas dificuldades. Efetivamente, uma das primeiras medidas levadas a cabo pelos republicanos vai dizer respeito à laicização do Estado. No decreto da separação da Igreja e do Estado, estava contemplada a lei de expulsão de todas as ordens religiosas.
As Sisters, temendo que o Convento fosse atacado por multidões enfurecidas, contactaram a Embaixada Britânica. Embora na embaixada não considerassem que houvesse motivo para tanto alarme, enviaram um pedido ao Governo Provisório que concordou em dar proteção às Sisters do Bom Sucesso. No meio de toda esta ansiedade, num fim de tarde, trinta soldados tinham sido destacados para garantir a proteção do Convento, mas a Prioresa não estava a par dessa Missão e, convencendo-se que iria ser presa, despediu-se das Irmãs. No entanto, quando chegou junto do comandante, ficou surpreendida quando este a cumprimentou com reverência e esclareceu a sua missão. Imediatamente, toda a comunidade se empenhou em arranjar o edifício junto do Convento, de maneira a acomodar os soldados.
Com o desenrolar dos acontecimentos, a comunidade começou a perder a esperança do Convento poder continuar aberto, dado que todos os outros conventos estavam a ser encerrados. Todos os receios acabaram quando o Ministro dos Negócios Estrangeiros enviou uma missiva que permitia à Comunidade ficar, embora sob duas condições: era vedado às freiras o uso do hábito e não lhes era permitido receber nenhuma portuguesa como postulante.
Após um periodo de encerramento de um mês, as alunas regressaram e muitas outras meninas provenientes de outros conventos que tinham sido encerrados, requereram a admissão. A escola chegou à sua capacidade total, com 106 alunas.
1924 a 1939.
Os anos entre 1924 e 1939 foram relativamente calmos para a escola. Em 1930 a Irmã Diretora comprometeu-se a preparar alunas para os exames do liceu e em 1932 a escola obteve o licenciamento, conforme recordou Frei Rui Lopes na sua homilia durante a Missa de Celebração do 80º aniversário da emissão do Alvará, transmitida pela TVI no dia 18 de novembro de 2012.
A década de 1940-1949.
No dia 1 de dezembro de 1940 celebrou-se no vizinho Mosteiro dos Jerónimos o tricentenário da Restauração de Portugal, onde estiveram presentes diversos Bispos, o Presidente da República, vários ministros e membros do Corpo Diplomático bem como George VI de Inglaterra, em reconhecimento da aliança entre Portugal e a Inglaterra. George VI visitou então o Bom Sucesso, tendo sido recebido pela Prioresa e pela comunidade ao som do "God Save the King", entoado pelas alunas.
Durante a II Guerra Mundial o ambiente de paz e tranquilidade constratava com a situação mundial, apesar das Irmãs estarem bem cientes do sofrimento e destruição existente.
Nos anos 40 entraram duas Irmãs para o noviciado: as Sisters Teresa e Agnes.
A Sister Agnes conta a aventura que foi a jornada de Dublin até cá, referindo que saíram da Irlanda em segredo, devido à II Guerra Mundial. Ficaram num hotel em Foyes à espera de notícias e, a 17 de março, dia de S. Patrício, apareceu um homem que lhes ordenou que não saíssem do hotel e que não comunicassem com ninguém porque alguém as viria buscar. Levaram-nas numa avioneta e depois de táxi até à porta do Convento. Só quando se viram entre as Sisters vestidas com os hábitos dominicanos é que se sentiram, finalmente, em casa.
Em 1940 o Colégio foi expropriado da mina de água que possuía desde o tempo de D. Iria, fonte de abastecimento de todo o Convento. Apesar dos esforços da Prioresa, no seu lugar foram construídos jardins.
A década de 1950-1959.
Em 1950 o colégio interno prosperava e as Irmãs pensaram em alargar a sua atividade de modo a incluir, não só as alunas internas, mas também a aceitar alunas externas, principalmente da área residencial visinha, em crescimento. Este assunto foi discutido com o Mestre da Ordem Dominicana, que concedeu a sua aprovação. Assim, no dia 6 de outubro de 1953, o externato abriu com 25 alunas. Uma notícia da Imprensa da época refere que o mais antigo colégio de Lisboa de educação de raparigas iria abrir, pela 1ª ves, uma turma de alunas externas, como meio de resposta aos pais que queriam que as suas filhas pudessem estudar no Bom Sucesso. Esta turma funcionava no mesmo edifício, mas separada do internato.
A 29 de novembro de 1951 faleceu a Raínha D. Amélia, a última raínha de Portugal. Várias escolas estiveram representadas no seu cortejo fúnebre, entre as quais o Bom Sucesso através das suas alunas.
Em 1955 a Congregação da Irlanda ofereceu-se para ajudar as Irmãs na sua atividade de ministrar o ensino. A inauguração solene e a alteração dos Estatutos do Mosteiro, que estava sob a jurisdição da Ordem Dominicana, de modo a aceitar as Constituições das Congregações de Nosssa Senhora do Rosário e Santa Catarina de Siena, em Dubin, teve lugar no dia 2 de outubro de 1955.
Foi então removida a grade do coro baixo que se encontrava no local desde a construção da igreja, cerca de 300 anos antes e as Sisters mudaram o véu do hábito para ficarem em uniformidade com as Sisters do Cabra, Convento Dominicano em Dublin.
Nesse mesmo ano e pela 1ª vez todas as alunas foram autorizadas a saír do Colégio para ir ver um filme ao cinema.
A década de 1960-1969.
Os anos sessenta foram anos de grande vitalidade para a escola. As Irmãs que vieram da Congregação da Irlanda estudaram a língua portuguesa, bem como história e geografia, arte e cultura de Portugal e fizeram exames para obter a equivalência dos seus graus universitários, de modo a poderem ensinar em Portugal.
As alunas efetuaram viagens de estudo em Portugal, Inglaterra, Suíça e Áustria.
Em 1963 foi inaugurado um edifício moderno, destinado ao ensino básico e, em 1964, foi encerrado o colégio interno. Em setembro desse ano abriu um colégio para crianças estrangeiras, cuja primeira língua era o Inglês. As Irmãs também ensinaram naquela escola, que se chamou "Colégio Internacional St. Dominic's".
Anos setenta.
A revolução de Abril de 1974 teve algum efeito imediato no funcionamento e financiamento de ambos os Colégios, visto que muitos pais dos seus alunos viram a sua situação profissional alterada, o que provocou uma grande redução no número de alunos. Aí, foi criada uma Associação de Pais que muito ajudou as Irmãs na continuação do bom funcionamento das escolas.
No entanto, com o decorrer dos anos e a entrada de mais alunos, alargando até as matriculas a rapazes, a situação acabou por se normalizar.
Anos oitenta e noventa.
Em sequência e também com o alargamento do ensino a rapazes até ao 9º ano, o número de alunos aumentou começaram a nomear diretores leigos para a escola, a primeira das quais foi Maria Francisca Gaivão, mais conhecida carinhosamente pelos pequenitos como Kikita, antiga aluna e educadora.
Foi um período de ainda maior relacionamento entre as Irmãs e os professores, uma vez que eles nunca deixaram de seguir fielmente a visão Dominicana.
As ideias e os valores Dominicanos continuam a guiar a escola em crescentes áreas de educação, incluindo Formação Cristã e Aconselhamento Pastoral.
No dia do seu casamento com D. Isabel de Herédia, 13 de maio de 1995, no Mosteiro dos Jerónimos, D. Duarte Pio veio ao Bom Sucesso para fazer uma oração a Nossa Senhora, assinando o livro de visitas, e daqui partiu para os Jerónimos.